尽管美国海岸警卫队这几天一直在搜寻小肯尼迪的失事座机，但除了已找到飞机座舱前罩、机上地毯等飞机碎片以及属于其妻姐劳伦·贝塞特的手提箱外，还是一无所获。中国青年报报道说，许多媒体于是将大多数篇幅用于分析小肯尼迪出事的原因上。
有些人干脆把事故归罪于与肯尼迪家族纠缠不休的“厄运”，另一些人驳斥了这一种观点，他们认为小肯尼迪在经验不足、情况不妙的情况下作出匆忙出航的决定是事故发生的根源。
尽管曾为小肯尼迪进行飞行考试的飞行技师约翰·麦考甘一再说，小肯尼迪飞行水平很高，而且已经有100至200小时的飞行记录，但大多数飞行专家和有经验的飞行员都指出，像小肯尼迪这样一位经验相对不足的飞行员，又没有接受过在恶劣天气下单独飞行的训练，在夜幕降临的情况下出航绝对是一个缺乏考虑的举动。美国机主和飞行员协会副主席德鲁·斯德克提说：“夜航要求保持高度的警惕。黑夜在海洋上空飞行危险性就更大。”小肯尼迪飞机的卖主米尼尔·侯赛因16日夜里也来到埃塞克斯机场，他也认为小肯尼迪单独进行夜航是冒险之举。
小肯尼迪曾经飞过到马撒葡萄园岛的航线，不过当时是在白天并且身边有助理飞行员。这次飞行时，他的助理飞行员正好度假未归。而一位不愿透露姓名的知情者对新闻界说，小肯尼迪当时迫不得已。劳伦·贝塞特下班迟，加上去机场的路上堵车，而在葡萄园岛所有出席婚礼的客人都在等着他们。
另外一些人透露说，小肯尼迪有脚伤，这一消息更加令人吃惊。一位加拿大商人基思·斯坦说，一周前小肯尼迪曾驾驶他的单引擎螺旋桨式飞机到多伦多进行商务会晤。当时小肯尼迪有一位助理飞行员，因为他的脚受伤难以控制踏板。飞行员凯尔·贝利证实小肯尼迪在抵达埃塞克斯机场时走路有些跛。看来，这情形颇有几分“赶鸭子上架”的味道。
有关专家经过分析之后，还是无法对小肯尼迪的飞机是否适合他这样的新手达成一致看法。出事的飞机是一架由涡轮发动机驱动、6个座位的“萨拉托加”单引擎螺旋桨式飞机。“这种飞机比他驾驶的训练机快得多，如果操作失误就很容易让飞机失控。”
但目前还没有迹象表明，飞机出事的原因是小肯尼迪的操作失误。专家们并没有排除机械故障、燃料问题以及其他因素。
小肯尼迪在飞行之前没有向当局提交飞行计划，“可视飞行标准”允许飞行员不提交飞行计划，也可以不借助雷达的帮助。但是“可视飞行标准”是指在天气状况良好、飞行员能够辨别自己所处的位置和邻近飞机的位置。小肯尼迪的情况显然与这个规则有些出入。据猜测，他有可能是沿着海岸线飞行，而不是靠导航仪器。马萨诸塞州海岸警卫队的一位官员称，出事当天晚上，从马萨诸塞到纽约的海域有薄雾和低空云层，这很可能会影响小肯尼迪识别海岸线。
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